Początek pracy zawodowej J. Wolskiego – to (1981-88) cukrownia „Świdnica” w Pszennie i – po stażu – kierowaniem zespołem ponad 130 osób, później dwa lata w jeleniogórskim Urzędzie Wojewódzkim i kolejne trzy – w Jeleniogórskiej Dyrekcji Budownictwa w roli zastępcy dyrektora i dyrektora. W okresie 1992 – 99 pełnił funkcję dyrektora Wydziału Rozwoju Gospodarczego Urzędu Wojewódzkiego w Jeleniej Górze, w ówczesnym czasie – strategiczną, bowiem był odpowiedzialny m.in. za prawidłowe przebiegi procesów prywatyzacyjnych i nadzór nad przedsiębiorstwami państwowymi. O skali zadań świadczy choćby fakt, że uczestniczył w procesie prywatyzacji ponad 50 jednostek.
Po likwidacji województwa jeleniogórskiego został (1999-2005) zastępcą dyrektora Wydziału Skarbu Państwa i Przekształceń Własnościowych Urzędu Wojewódzkiego we Wrocławiu, gdzie m.in. kontynuował działalność w zakresie przekształceń własnościowych firm państwowych, w latach 2006 – 2007 pełnił funkcję dyrektora Wydziału Rozwoju w Starostwie Powiatowym w Jeleniej Górze, a przez kolejne lata (2007 – 2014) kierował jako prezes zarządu Przedsiębiorstwem Komunikacji Samochodowej w Świdnicy. Od kwietnia 2014 – kierownik pionu do spraw ekonomiczno-pracowniczych MZK sp. z o.o. w Jeleniej Górze.
Władze samorządowe Jeleniej Góry dziękując ustępującemu prezesowi za długoletnią pracę i gratulując nowemu awansu, podkreślają, iż jest to jeden z coraz liczniejszych przykładów budowy kariery zawodowej w swoim środowisku pracy i tzw. awansu pionowego fachowców, którzy znają dobrze realia firmy, kierowanie którą przejmują.
